题目:
某芳香化合物H常用作食用香精.用质谱法测得其相对分子质量为162,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1.H只有一个支链;它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应.且在碱性条件下能发生水解反应,产物之一是甲醇.G是H的同分异构体.用芳香烃A为原料合成G的路线如下:
(1)G的分子式是______•
(2)化合物c的官能团名称是______,反应②、⑤的反应类型分别是______、______.
(3)预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积(由小到大)之比为______.
(4)写出反应①、⑥的化学方程式:①______;⑥______.
(5)H的结构简式是______.符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是______.
a.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
b.在一定条件下,l mol该物质与足量银氨溶液充分反应.生成4mol银单质.
答案:
由D可知C为
,B应为
,A为
,根据E的分子式可确定D生成E为氧化反应,E为
,H的相对分子质量为162,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1,设分子式为C5nH5nOn,则有12×5n+5n+16n=162,n=2,所以H的分子式为C10H10O2,G是H的同分异构体,
分子式也为C10H10O2,说明E生成F的反应为消去反应,则F为
,则G为
,
H只有一个支链,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明含有C=C,且在碱性条件下能发生水解反应,产物之一是甲醇,说明H应为酯,则H应为
,
(1)由以上分析可知G的分子式为C10H10O2,故答案为:C10H10O2;
(2)C为
,含有的官能团为羟基,由官能团的变化以及反应条件可知反应②为取代反应,⑤为消去反应,故答案为:羟基;取代反应;消去反应;
(3)E为
,苯环侧链有三种不同的H,原子个数比值为1:1:3,则峰面积之比为1:1:3,
故答案为:1:1:3;
(4)反应①为
为溴的加成反应,反应的方程式为
,⑥为
与甲醇的酯化反应,反应的方程式为
,
故答案为:
;
;
(5)由以上分析可知H为
,F为
,对应的同分异构体有1个侧链,在一定条件下,lmol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质,说明含有两个醛基,则应为
,故答案为:
;
.