芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两

题目：

芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两种元素的质量比为1:8，且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1:l。

（1）A的分子式为____；A中含有的官能团的名称为            。

（2）由A合成治疗溃疡药物奥沙拉秦钠（）的路线如图所示：

①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有____个吸收峰。

②D不可能发生的反应类型有             （填选项字母）。

A．取代反应      B．加成反应     C．消去反应     D．氧化反应

③由E→F的化学反应方程式为__________________________。

④符合下列条件的B的同分异构体有____种；写出其中任意一种的结构简式____。

i苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和镊镜反应；

ii mol该物质与足量的Na反应生成0．5 mol H₂。