试题与答案

呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下: (1)A在空气中久置会由无色转

题型:填空题

题目:

呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下:

 

(1)A在空气中久置会由无色转变为棕褐色,其原因是________,A在核磁共振氢谱中有________组峰。

(2)B→C的反应类型是________。

(3)已知X的分子式为C4H7Cl。写出A→B的化学方程式:________________。

(4)要鉴别化合物C和D,适宜的试剂是________。

(5)B的同分异构体很多,符合下列条件的有________种,写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:________(任写一种)。

①苯的衍生物 ②有两个互为对位的取代基 ③含有酯基

答案:

(1)A被空气中的O2氧化 3

(2)取代反应

A为酚类物质,在空气中易被氧化而显棕褐色,A的分子结构存在轴对称,分子中共有3种氢原子,故有3组峰。从结构简式对比来分析,C比B多了一个CH3COO—结构,其反应类型为取代反应。A生成B也是取代反应,A分子中的一个羟基上的H被C4H7—替代,同时生成小分子HCl。D与C相比,D有酚羟基,可用浓溴水或者三氯化铁溶液来鉴别。B分子含有苯环,支链含有4个碳原子和2个氧原子,符合下 * * 个条件的必含有一个酯基(位于苯环上的一个取代位置),另一个取代基必然是所剩碳原子形成烷基(与酯基处于对位位置)。若烷基为丙基(有两种结构),则含酯基的取代基只能为—OOCH;若烷基为乙基,则含酯基的取代基为—OOCCH3或—COOCH3或—CH2OOCH;若烷基为甲基,则含酯基的取代基为—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3和—CH2CH2OOCH,共有10种。其中能发生银镜反应的含有—OOCH结构的,共有4种,任选一种即可。

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