(18分)已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示： (1)2 mol F生

答案：

（1）C₆H₈O₃（2分） （2）羟基、羧基（2分）； 消去反应（2分）

（3）CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O （2分）

（4）（2分） （2分）

（5）a  （2分）（6）（其它合理答案也给分，2分）

（7）（2分）

题目分析： Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9：1：6，则三种原子的个数之比是:1: =6:8:3，即最简式为C₆H₈O₃。经测定Q的相对分子质量是128，则Q的分子式是C₆H₈O₃。1 mol Q可与l mol Br₂加成，说明含有1个碳碳双键。并能与l molNaHCO₃恰好完全反应，说明含有1个羧基，且分子中无支链。Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E，E能和氢气发生加成反应生成F，且2 mol F生成l mol G，G是六元环，这说明F中除了含有羧基外，还含有羟基，且羟基连接在与羧基相邻的碳原子↑，因此其结构简式为CH₃CH₂CHOHCOOH。则E的结构简式为CH₃CH₂COCOOH，因此Q的结构简式是CH₃CH₂COCH＝CHCOOH，G的结构简式为。Q与氢气加成生成A，则A的结构简式为CH₃CH₂CHOHCH₂CH₂COOH。B能被臭氧氧化，则A生成B是羟基的消去反应。根据B的氧化产物含有C乙醛可知，B的结构简式为CH₃CH＝CHCH₂CH₂COOH，则D的结构简式为OHCCH₂CH₂COOH。D继续被氧化生成H，则H的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH。H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N，则N的结构简式为。

（1）根据以上分析可知Q的分子式为C₆H₈O₃；

（2）根据A的结构简式可知，分子含有的官能团是羟基、羧基，A→B的反应类型是消去反应。

（3）C分子中含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O （2分）

（4）G的结构简式是；Q的反式结构简式是。

（5）  a．D催化加氢的产物是HOCH₂CH₂CH₂COOH，与F互为同分异构体，a正确；b．F中含有羟基和羧基，能发生氧化反应、取代反应，但不能发生加成反应，b不正确；c．高分子N的每条分子链中含有2n个酯基，c不正确，答案选a；

（6）①能与NaHCO₃反应，说明含有羧基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱有4个吸收蜂，即含有4类氢原子，所以符合条件的有机物结构简式可以为；

（7）生成N的化学方程式为。