试题与答案

(20分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~5

题型:填空题

题目:

(20分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO(苯甲醛)+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH(肉桂酸)+ A

(1)上述反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是             

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其结构简式为______________关于它的说法正确的是       

a.能发生加成反应                      b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.在酸性或碱性条件下可以水解          d.属于芳香烃的衍生物

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛
产率(%)71635282
可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出2条即可):

①____________________________________②__________________________________。

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Heck反应,是环B的一种取代反应,其反应方程式为

(不要求标出反应条件)________________________________________________

(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显    (填字母)的物质,原因是__________________________________________________________________。

A.弱酸性    B.弱碱性    C.中性    D.强酸性

答案:

(1)乙酸(2分) (2)C6H5CH=CHCOOC2H5(2分);abcd(2分)

(3)①氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)(3分)②苯环上氯原子越多,对反应越有利(3分)

(4)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr(3分)

(5)B(2分)  弱碱中和HBr,降低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动(3分)

(1)根据原子守恒可知,A的结构简式为CH3COOH,即A是乙酸。

(2)肉桂酸中含有羧基,能和与乙醇发生酯化反应,生成物的结构简式为C6H5CH=CHCOOC2H5。由于分子中含有苯环、碳碳双键和酯基,所以选项全部是正确的,即答案选abcd。

(3)根据生成物的产率可判断,①氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利),②苯环上氯原子越多,对反应越有利。

(4)根据原子守恒可知,另一种生成物应该是HBr,所以方程式为C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr。

(5)因为在Heck反应中有溴化氢生成,弱碱能中和HBr,降低了反应物的浓度,能促使平衡向右移动,所以答案选B。

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